W roku 1991 Rheingold napisał „Wirtualna rzeczywistość: Odkrywanie nowych odważnych technologii sztucznego doświadczenia oraz interaktywnych światów od cyberprzestrzeni do Teledildonics (elektroniczne zabawki seksualne)”.

Po ograniczonym wydaniu swojej książki „Przegląd całej Ziemi” Rheingold jako redaktor naczelny wydał „Milenijny katalog całej Ziemi”. Wkrótce po tym został zatrudniony jako redaktor naczelny i pomysłodawca w „HotWired”, jednej z pierwszych stron internetowych o charakterze komercyjnym, opublikowanej przez magazyn „Wired” w roku 1994.

Rheingold porzucił „HotWired” tak szybko, jak tylko znalazł w roku 1996 „Electric Minds”, by spisywać i promować rozwój społeczności internetowych. Pomimo wyróżnień strona została zredukowana, po czym sprzedana w roku 1997.

W roku 1998 Rheingold stworzył kolejną społeczność wirtualną, „Brainstorms”. Okazało się to jego prywatnym sukcesem. Powstała strona społecznościowa o charakterze konferencji internetowych dla wykształconych, dobrze wychowanych, i myślących przyszłościowo dorosłych z całego świata.

W 2002 roku Rheingols wydał „Smart Mobs” badające możliwość technologii do wzrostu inteligencji zbiorowej.