Liverpool mały|Dudek jako piłkarz Realu Madryt Kontrakt Dudka z Liverpool został podpisany w Warszawie i obowiązywał przez pięć lat. W Premier League zadebiutował 8 września 2001 w przegranym 1:3 meczu przeciwko Aston Villi. W pierwszym sezonie w klubie rozegrał łącznie 35 ligowych spotkań i pomógł zdobyć wicemistrzostwo Anglii. W 2002 otrzymał nominację UEFA do nagrody dla najlepszego bramkarza Europy w sezonie 2001/2002, jednak zwycięzcą okazał się Niemiec Oliver Kahn. Ponadto po raz drugi zdobył Piłkarskiego Oscara dla najlepszego polskiego zawodnika.
W sezonie 2002/2003 wystąpił w spotkaniu o Tarczę Wspólnoty, jednak jego drużyna przegrała z Arsenalem 1:0. W grudniu 2002 podczas meczu z Manchesterem United popełnił fatalny błąd, który kosztował go utratę miejsca w bramce klubu – przepuścił piłkę między nogami, a do pustej siatki trafił Diego Forlán. W marcu 2003 Liverpool zwyciężył w Pucharze Ligi Angielskiej, pokonując w finale Manchester United 2:0, a Dudek został wybrany Piłkarzem Meczu.