Nagrania są rzadkością i stanowią rarytas dla fanów grupy, ponadto stanowią jedyny ślad działalności gitarzysty Richarda Roya z Sum 41.
W latach 1999–2000 grupa nagrała materiał na swoje dwie pierwsze płyty DVD – Introduction to Destruction i Cross The T’s and Gouge Your I’s, które zawierają kilka incydentów z udziałem członków formacji (np. próbę kradzieży pieniędzy z kasy pizzerii dokonaną za pomocą pistoletów na wodę oraz kilkuminutowy taniec do utworu "Makes No Difference" naprzeciwko teatru).
27 lipca 2000 Sum 41 wydał pierwszy minialbum pt. Half Hour of Power, z którego pochodzi pierwszy singiel zespołu, "Makes No Difference". Utwór posiada dwie wersje teledysku – pierwszy jest kompilacją filmów i ilustracji wysłanych do wytwórni płytowej, drugi zaś przedstawia grupę wykonującą utwór w trakcie domowej imprezy.
All Killer No Filler i Does This Look Infected? (2001–2003) Pierwszy album studyjny Sum 41, All Killer No Filler, został wydany 8 maja 2001. "Fat Lip", pierwszy singiel promujący album, okazał się sukcesem komercyjnym – osiągnął 1. miejsce na liście Modern Rock Tracks. Po wydaniu "Fat Lip" zespół wydał dwa kolejne single – "In Too Deep" i "Motivation".