Żartobliwy teledysk do "In Too Deep" przedstawia zespół grający utwór w czasie konkursu nurkowego, w którym muzycy konkurują z profesjonalnymi sportowcami; teledysk do "Motivation" przedstawia grupę grającą piosenkę w małym pokoju. Zespół spędził cały rok 2001 na trasie koncertowej – grupa zagrała ponad 300 koncertów, by w następnym tygodniu po zamachach na World Trade Center wrócić do studia nagraniowego w celu nagrania kolejnego albumu. Zespół przełożył zaplanowane na październik i listopad koncerty na 2002.
26 listopada 2002 Sum 41 wydał swój drugi album studyjny, Does This Look Infected?. Specjalna edycja albumu została poszerzona o DVD pt. Cross The T’s and Gouge Your I’s.. Whibley skomentował album: "Nie chcieliśmy nagrać albumu, który brzmiałby tak jak poprzedni, nienawidzę, gdy zespół nagrywa kilka takich samych albumów". Pierwszym singlem promującym album był "Still Waiting", zaś drugim "The Hell Song". Teledysk do "The Hell Song" przedstawia zespół jako lalki uosabiające członków grupy (zabawki mają przyklejone zdjęcia członków formacji do głów), ponadto w teledysku można zobaczyć takie postacie jak Ozzy Osbourne i Pamela Anderson. Następny singiel, "Over My Head (Better Off Dead)", został wydany jedynie w Kanadzie i na stronie internetowej zespołu i jest kompilacją urywków z koncertów grupy.