W dowód uznania dla Pelletiera Sum 41 nazwał swój nowy album Chuck, który został wydany 12 października 2004. Wydany 29 listopada 2005 przez War Child film dokumentalny Rocked: Sum 41 in Congo zawiera przeżycia zespołu z podróży do Konga – materiał był nadawany na antenie telewizji MTV. Pierwszym singlem z albumu Chuck był "We’re All to Blame", zaś drugim "Pieces", stosunkowo niepasująca do reszty repertuaru grupy piosenka osiągnęła 1. miejsca na listach przebojów w Kanadzie. Następnym singlem był "Some Say", wydany jedynie w Kanadzie i Japonii. Ostatnim singlem z płyty był "No Reason", wydany w tym samym czasie co "Some Say" jedynie w Europie i USA, gdzie uplasował się na 16. miejscu listy Modern Rock Tracks.
21 grudnia 2005 zespół wydał album koncertowy pt. Happy Live Surprise jedynie na terenie Japonii. Film zawiera koncert z London w stanie Ontario, producentem nagrania jest Whibley. 7 marca 2006 wydany został jedynie dysk CD pt. Go Chuck Yourself.