Odejście Baksha i Underclass Hero (2006–2008) thumb|left|Perkusista grupy Steve Jocz w trakcie śpiewania utworu „Pain for Pleasure” 11 maja 2006 Dave Baksh poinformował opinię publiczną o odejściu z Sum 41 i dołączeniu do zespołu Brown Brigade, która gra muzykę "klasycznie metalową". Baksh za powód odejścia podał "różnice zdań i rozbieżne wizje co do przyszłości zespołu", przyznał jednak, że pozostaje w dobrych stosunkach z członkami grupy. Dzień później Whibley potwierdził odejście gitarzysty z zespołu i poinformował, że na miejsce Baksha zespół przyjmie jedynie gitarzystę koncertowego, który nie będzie miał wpływu na przyszłość i kierunek rozwoju zespołu, a także nie będzie pojawiał się wraz z zespołem w teledyskach, na fotografiach, czy wywiadach.
Nagrania do albumu Underclass Hero rozpoczęły się 6 listopada 2006, zaś zakończyły się 14 marca 2007. Album został wydany 9 dni po wydaniu pierwszego singla promującego album, "Underclass Hero", 24 lipca 2007. Nagranie zadebiutowało na 7. miejscu w USA, co jest do dzisiaj największym osiągnięciem zespołu. Album był nominowany do nagrody Juno w kategorii "Album Rockowy Roku", przegrał rywalizację z Them vs. You vs. Me zespołu Finger Eleven.