Po 86 kilometrów od startu szlak dociera do Lubawy, jednego z najstarszych miast w regionie posiadający wśród zabytków m.in. XVII-wieczny drewniany kościół parafialny pw. św. Barbary oraz kościół parafialny pw. św. Anny z I połowy XIV wieku. Tuż za Lubawą szlak mija Sampławę, wieś z XIV-wiecznym gotyckim kościołem. Turyści, którzy dotarli do Sampławy, kierując się z podlubawskiej wsi ku północy, mają możliwość udania się do Iławy, miasta położonego nad jeziorem Jeziorak (najdłuższe jezioro w Polsce) oraz Szymbarka, gdzie znajdują się ruiny największego zamku w województwie. Z Sampławy szlak kieruje się w kierunku południowym ku Nowemu Miastu Lubawskiemu po drodze mijając m.in. miejscowość o nazwie Bratian. Tu miała miejsce ostatnia narada krzyżacka przed bitwą grunwaldzką. W Nowym Mieście Lubawskim najstarszym zabytkiem jest XIV-wieczny gotycki kościół pw. św. Tomasza. Stąd szlak rusza w kierunku Lidzbarka. Wielu turystów odwiedza także oddalony o 5 km od Nowego Miasta Lubawskiego Kurzętnik, który nie znajduje się na trasie Szlaku Grunwaldzkiego. Na 4 dni przed bitwą pod Grunwaldem nieopodal Kurzętnika stacjonował ze swą armią Władysław Jagiełło. Spod owej wsi jego wojska zawróciły, by uniknąć bitwy podczas przeprawy przez umocnioną przez Krzyżaków dolinę rzeki Drwęcy.