Ponadto pilot regularnie i wbrew przepisom parkował samochód w strefie zakazu parkowania w pobliżu budynku kwatery głównej bazy i nigdy nie zwrócono mu na to uwagi.
Jednym z wcześniejszych przypadków łamania przez Hollanda zasad było wykonanie w 1991 roku przez jego B-52 okręgu nad boiskiem softballa, na którym rozgrywano mecz z udziałem córki pilota. Rozpoczynając krąg na pułapie 760 metrów (2500 stóp), samolot Hollanda wykonał ewolucję z 65 stopniowym przechyłem. Podczas manewru opisany przez jednego ze świadków jako „spirala śmierci”, dziób samolotu opadał przez cały czas trwania manewru, a kąt przechyłu zwiększył się aż do 80 stopni. Maszyna straciła 300 metrów i dopiero wtedy Holland odzyskał nad nią kontrolę.
thumb|Start bombowca B-52H zgodnie z zasadami dotyczącymi kąta wznoszenia 19 maja 1991 podczas pokazów lotniczych w Fairchild dowódcą bombowca B-52 przeprowadzającego lot demonstracyjny był ppłk Holland. W czasie przelotu złamał on kilka zasad bezpieczeństwa, włączając w to przekroczenie kątów przechylenia i natarcia, przelot bezpośrednio nad widzami pokazu i prawdopodobnie przekroczenie minimalnego pułapu.