Występy w europejskich pucharach dostarczyły kibicom klubu licznych emocji. W Pucharze Mistrzów 1964/65 Glentoran trafił na Panathinaikos Ateny, z którym zremisował u siebie 2:2 i przegrał 2:3 na wyjeździe. W Pucharze Miast Targowych 1965/66 Glentoran trafił na belgijski Antwerp i po przegraniu meczu wyjazdowego 0:1 zremisował u siebie 3:3. W Pucharze Zdobywców Pucharów 1966/67 Glentoran zremisował 1:1 z Rangers na zapełnionym po brzegi stadionie Oval, jednak w Glasgow przegrał 0:4.
Swoje wielkie chwile Glentoran przeżywał podczas Pucharu Mistrzów w sezonie 1967/68, kiedy to rafił na lizbońską Benfikę. W pierwszym meczu w Belfaście na stadionie Oval Glentoran prowadził po rzucie karnym przez blisko 60 minut, czyli do momentu, gdy bramkę wyrównującą zdobył dla Benfiki słynny Eusebio. W Lizbonie na Estádio da Luz piłkarze z Irlandii Północnej nie stracili żadnej bramki. Choć Glentoran nie przegrał żadnego meczu, jako pierwszy klub w historii został wyeliminowany z powodu wprowadzonej reguły premiującej zespoły, które strzeliły więcej bramek na wyjeździe.
W końcu lat 60.