Sezon 1942/43 Sezon 1942/43 po raz pierwszy był zakłócany działaniami wojennymi. Zarówno Milan, jak i Inter, zmuszone były grać już od poprzedniego sezonu na jednym stadionie (Arena Civica, na której dotychczas grał Ambrosiana-Inter). Rossoneri zajęli szóste miejsce, dwukrotnie jednak wygrywając z przyszłym mistrzem, Torino FC. Z tym zespołem Milan odpadł w 1/4 finału Pucharu Włoch, którego rozgrywki po tym sezonie zostały przerwane aż do roku 1958. W rozgrywkach o Puchar Primato Milan w decydującym meczu pokonał Ambrosianę.
Sezon 1943/44 Jesienią 1943 r., po upadku reżimu faszystowskiego, liga nie odbyła się. Natomiast na północy Włoch pod niemiecką okupacją odbyły się Mistrzostwa Włoch Północnych. Milan, pod wodzą trenera Giuseppe Santagostiniego, z przyszłym selekcjonerem reprezentacji Ferruccio Valcareggim w składzie (który jednak był, biorąc pod uwagę okoliczności, dość przypadkowy i amatorski), zajął piąte miejsce w grupie lombardzkiej. Turniej niespodziewanie zakończył się zwycięstwem zespołu Vigili Fuoco La Spezia, który w pokonanym polu zostawił najlepszą w tamtych latach drużynę Torino.
Sezon 1944/45