Sezon 1940/41 Tuż po zakończeniu ligi Włochy przystąpiły do wojny. Rozgrywki Serie A toczyły się jednak bez większych problemów. Nowym prezesem Milanu został Umberto Trabattoni. W styczniu 1941 r. do zespołu niespodziewanie dołączył Giuseppe Meazza – gwiazda Interu. Z "Peppino" w składzie Mediolańczycy zakończyli sezon na najniższym stopniu podium.
Droga do pierwszego finału Pucharu Włoch – 1941/42:
Milan – Fiorentina 4:1 Milan – Lazio 4:2 Milan – Reggiana 6:0 Milan – Venezia 2:1 Milan – Juventus 1:1 (dogr.) Juventus – Milan 4:1
Sezon 1941/42 W następnym sezonie Milan prezentował podobną grę jak w poprzednim. Po niezłych początkach końcówka sezonu znów była fatalna – zaledwie 3 punkty w 7 ostatnich spotkaniach i ostatecznie dziesiąte miejsce. Za to w Pucharze Włoch Milan po raz pierwszy doszedł do finału, przegrywając z Juventusem dopiero po powtórzonym meczu. Aldo Boffi po raz trzeci w karierze został najlepszym strzelcem ligi (22 gole).