Sezon 1927/28 W sezonie 1927/28 Milan zajął czwarte miejsce w eliminacjach (11 zespołów) i szóste w finałach. Rok później – drugie miejsce w eliminacjach (do finału awansowali tylko zwycięzcy, co w praktyce oznaczało trzecie miejsce Milanu). Przedtem FIGC podjęła kolejną w swojej historii kontrowersyjną decyzję, uznając, że w najwyższej klasie rozgrywkowej mogą brać tylko 2 zespoły z jednego miasta. Tymczasem Mediolan miał 3 drużyny: Milan, Inter i U.S. Milanese. Ostatecznie nastąpiła decyzja o połączeniu tych dwóch ostatnich zespołów w jeden, który przyjął nazwę "S.S. Ambrosiana".
Sezon 1928/29 Był to ostatni sezon rozgrywek w tym kształcie. Od przyszłego sezonu miała ruszyć regularna liga – Serie A. Milan jako wicemistrz grupy bez problemu wywalczył kwalifikację. Dodatkową atrakcją dla kibiców stały się mecze Pucharu Mitropa – pierwsze tak poważne zawody dla klubów na szczeblu międzynarodowym. W meczach o awans do rozgrywek pucharowych Milan zmierzył się z Genoą. 30 czerwca w Mediolanie, mimo dogrywki, padł remis 2:2. 12 lipca w Genui – znów dogrywka i znowu remis (1:1). Ostatecznie, po losowaniu, w pucharach wzięli udział przeciwnicy rossonerich.