Początki Serie A (1929-1939) Sezon 1929/30 W sezonie 1929/30 rozpoczęła swoją historię Serie A. 6 października Milan w swoim pierwszym meczu wygrał 4:1 z zespołem Brescii.
Pierwszy mecz Milanu w Serie A: Milan – Brescia 4:1 (3:1)Bramki: 0:1 Barbieri 18'; 1:1 Tansini 19'; 2:1 Tansini 20'; 3:1 Ranelli 36'; 4:1 Sternisa 65'Skład Milanu: Compiani – Perversi, Schienoni – Marchi, Borgo, Pomi – Moroni, Santagostino, Sternisa, Ranelli, Tansini
Później Milan grał ze zmiennym szczęściem. Ogółem, w 34 meczach, Mediolańczycy uzyskali 11 zwycięstw, 10 remisów i 13 porażek zajmując jedenaste miejsce w klasyfikacji końcowej. Pierwszym zwycięzcą Serie A został Ambrosiana-Inter.
W wieku 26 lat zmarł chory na tyfus kapitan Milanu, Abdon Sgarbi.
Sezon 1930/31 Kolejną zmianę siedziby klubu przyniósł sezon 1930/31 – tym razem na via Gaetano Negri. Z okazji trzydziestolecia klubu został rozegrany towarzyski turniej (Il torneo del trentennale) z udziałem Milanu, Újpestu Budapeszt, Legnano i Pro Vercelli. Liga w wykonaniu zespołu, po fatalnym starcie – 2 remisy i 4 porażki, zakończyła się na dwunastej pozycji (15 porażek w 34 meczach).