Sezon 1934/35 Do reprezentacji Włoch uczestniczącej w drugiej edycji mistrzostw świata został powołany gracz Milanu Pietro Sante Arcari. Na francuskich boiskach Włosi zdobyli złoty medal, a Arcari został pierwszym graczem który zdobył mistrzostwo świata grając w trakcie finałów w barwach mediolańskiego klubu.
Droga do pierwszego półfinału Pucharu Włoch – 1935/36:
Fano - Milan 2:4 Milan – Bologna 3:0 Napoli – Milan 1:2 Alessandria – Milan 1:0
Sezon 1935/36 W sezonie 1935/36 do Milanu przybyli pierwsi Brazylijczycy: Vicente Arnoni i Elisio Gabardo, nie wyróżnili się jednak niczym szczególnym. W lidze zespół zajął ósme miejsce. Jednak największy sukces rossoneri odnieśli w trzeciej edycji Pucharu Włoch, awansując po raz pierwszy w swojej historii do półfinału. W meczu decydującym o awansie do wielkiego finału przegrali z Alessandrią, tracąc bramkę w ostatniej minucie spotkania.