Sezon 1936/37 W kolejnym sezonie, po objęciu funkcji prezesa przez Emilio Colombo, nastąpiła zmiana nazwy klubu na Milan Associazione Sportiva. Milan zaczął grać lepiej – na 6 kolejek przed końcem miał zaledwie 2 punkty straty do Bolonii. Jednak w ostatnich 6 meczach zdobył tylko 4 punkty i wypadł tuż za podium. W Pucharze Włoch powtórzyła się sytuacja sprzed roku – Milan znów odpadł w 1/2 finału, tym razem po dodatkowym meczu z Genoą i bramce na dwie minuty przed końcem dogrywki.
Sezon 1937/38 Sezon 1937/38 przyniósł Milanowi najwyższą pozycję od wielu lat – Mediolańczycy uplasowali się na 'trzecim miejscu, uzyskując 13 zwycięstw, 12 remisów i 5 porażek. 20 lutego po raz pierwszy od 10 lat Milan pokonał w meczu derbowym Inter – 1:0. Natomiast w Pucharze Włoch Milan dopadła prawdziwa klątwa – półfinał, dodatkowy mecz i bramka na 2 minuty przed końcem dogrywki. Tym razem z Torino FC.
26 czerwca 1938 r. Milan zadebiutował w międzynarodowych rozgrywkach pucharowych. Przegrał jednak 0:3 w wyjazdowym meczu Pucharu Mitropa z rumuńskim zespołem Ripensia Timisoara. W rewanżu Milan wygrał 3:1, ale to było za mało na awans do ćwierćfinału.