Milan grał jeszcze lepiej niż w zeszłym sezonie, zajmując piąte miejsce w lidze (kwalifikacja do Pucharu UEFA) i przegrywając finałowy dwumecz Pucharu Włoch z Sampdorią.
20 stycznia 1985 r., w wyjazdowym meczu z Udinese Calcio w Milanie zadebiutował syn Cesarego Maldiniego, Paolo, wówczas szesnastolatek.
Sezon 1985/86 W sezonie 1985/86 do Milanu trafił zdobywca Pucharu Europy w barwach Juventusu sprzed kilku miesięcy - Paolo Rossi. Zespół jednak grał przeciętnie, zajmując siódme miejsce w lidze. Również występy zespołu w Pucharze UEFA nie usatysfakcjonowały nikogo. Milan niespodziewanie odpadł w 1/8 finału tych rozgrywek z belgijskim KSV Waregem (1:1 na wyjeździe i 1:2 u siebie).
Wkroczenie Berlusconiego i pasmo sukcesów (1986-1996) Sezon 1986/87 20 lutego 1986 r. dotychczasowego prezesa Milanu Giuseppe Farinę, pod którego przewodnictwem zespół osiągał przeciętne rezultaty, zastąpił Silvio Berlusconi. Do sztabu zespołu dołączyli też znani dzisiaj działacze: Adriano Galliani i Ariedo Braida.