W Serie A zespół Milanu grał coraz lepiej, jednak na koniec sezonu 1986/87 dał się wyprzedzić czterem drużynom, uzyskując tyle samo punktów co UC Sampdoria. Oznaczało to konieczność rozegrania barażu o udział w Pucharze UEFA. 23 maja w Turynie rossoneri wygrali 1:0 po dogrywce i bramce Daniele Massaro. Pietro Paolo Virdis został kolejnym królem strzelców w barwach Milanu, strzelając 17 bramek.
W czerwcu tego roku Milan wziął udział w trzeciej edycji turnieju Mundialito, gdzie wzmocniony reprezentantem Holandii Frankiem Rijkaardem zaliczył najlepszy występ z dotychczasowych, zdobywając nieoficjalne klubowe mistrzostwo świata. Zespół wygrał 3 mecze, 1 remisując, strzelając 4 bramki i nie tracąc żadnej.
thumb|Marco van Basten - legenda Milanu i reprezentacji Holandii.
Sezon 1987/88 W sezonie 1987/88 nowym trenerem Milanu został Arrigo Sacchi. Nowymi zawodnikami zostali Holendrzy: Marco van Basten i Ruud Gullit oraz Alessandro Costacurta ze szkółki klubowej. Gullit pod koniec roku zdobył Złotą Piłkę dla najlepszego piłkarza Europy.