Podstawowa wersja herbu, powszechnie później używana, ukształtowała się w XVI wieku. Najwcześniejszy zachowany wizerunek klejnotu (1334) przedstawia klejnot tautologiczny. Etap pośredni ewolucji wizerunku nastąpił w XV wieku, kiedy to spotykało się wersję, w której klejnocie było godło z zatkniętymi trzema piórami pawimiFormy wcześniejsze za: . Więcej na ten temat w sekcji poniżej. Herb Leliwa występował w wielu odmianach, co jest znamienne dla polskiej heraldyki (zob. Odmiany, wersje arystokratyczne oraz alternatywne przedstawienia herbu).
Geneza thumb|Herb Izaaka Komnena
Najwcześniejsze wzmianki pisane Historia herbu ma sięgać XII w. Godłem wyobrażającym Leliwę pieczętować się miał święty Bertold z Garsten w roku 1140.
Jedno z zawołań herbu – „Leliwczyk” wzmiankowane jest już w 1357 roku.
W 1359 w lasach Płoniny na Wołoszczyźnie, w klęsce poniesionej przeciwko armii mołdawskiej, chorągiew Leliwa miała wpaść w ręce nieprzyjacielskie.
Najstarsza zachowana wzmianka w dokumentach sądowych pochodzi z 1399 r.: „...de clenodio lune et stelle, et de proclamacione Lelywa”.
W bitwie pod Grunwaldem w 1410 wzięły udział trzy chorągwie pod znakiem Leliwa.