6 grudnia Deco strzałem z przewrotki zapewnił swojemu zespołowi zwycięstwo nad Boltonem Wanderers. W marcu 2009 roku, w spotkaniu z Manchesterem City zawodnikowi odnowiła się kontuzja ścięgien. Do gry powrócił miesiąc później, kiedy to wystąpił w pojedynku z Boltonem. Był to ostatni występ Portugalczyka w sezonie 2008/2009. Jego klub zajął trzecie miejsce w lidze oraz zdobył Puchar Anglii.
Na początku czerwca 2009 roku Deco przyznał, że chce odejść z Chelsea. Powiedział, że gra w londyńskim klubie nie daje mu radości. Menadżer Interu Mediolan, Jose Mourinho, z którym Deco pracował jeszcze w Porto, stwierdził, że z dużą chęcią widziałby go w swoim zespole. Z przenosinami do Mediolanu łączony był również jego reprezentacyjny kolega Ricardo Carvalho. Pod koniec czerwca Deco po raz kolejny stwierdził, iż jego życzeniem jest opuszczenie zachodniego Londynu i dołączenie do Interu Mediolan. Następnie portugalski pomocnik skrytykował właściciela klubu Romana Abramowicza za wyrzucenie Luiza Felipe Scolariego. 1 lipca Inter oraz Chelsea zerwały rozmowy w sprawie przenosin do Mediolanu Deco oraz Carvalho. Powodem była zbyt wysoka cena. Kilka dni później Deco zmienił zdanie na temat swojego transferu i powiedział, że jest gotów pozostać w klubie ze Stamford Bridge.