Po powrocie do Australii Gordon Bennett odszedł ze służby w armii zawodowej 31 sierpnia 1919 roku. Po przeprowadzce do Sydney pracował jako przedsiębiorca w branży odzieżowej i księgowy. W październiku 1928 roku został jednym z trzech komisarzy zarządzających City of Sydney, udzielając się jednocześnie w organizacjach społecznych i zrzeszających przedsiębiorców. Pozostał w armii terytorialnej, gdzie dowodził kolejno 9. Brygadą Piechoty i 2. Dywizją, 1 sierpnia 1930 roku awansując do stopnia generała majora (Major General).
Po przystąpieniu Australii do działań II wojny światowej Gordon Bennett, jako trzeci pod względem starszeństwa generał australijski, liczył na otrzymanie dowództwa sił ekspedycyjnych, wysyłanych do walk na froncie europejskim. Jednak szef sztabu armii australijskiej, sir Cyril Brudenell White, powierzył to stanowisko generałowi Thomasowi Blameyowi, uzasadniając swą decyzję trudnym charakterem Bennetta, niezdolnego do zgodnej współpracy z brytyjskimi przełożonymi. W zamian Gordon Bennett został mianowany dowódcą obrony terytorialnej (Volunteer Defence Corps). Po śmierci Brudenella White'a w katastrofie lotniczej w Canberze 13 sierpnia 1940 roku nowy szef sztabu, Vernon Sturdee, powierzył jednak generałowi Bennettowi dowodzenie 8.