Dywizją, przygotowywaną do walk na Malajach.
Po lądowaniu na półwyspie 8 grudnia 1941 roku oddziałów japońskich, generałowi Bennettowi powierzono obronę północno-zachodniej części Johoru. Po załamaniu się alianckich linii obronnych w styczniu 1942 roku wycofał się wraz z podległymi oddziałami do twierdzy w Singapurze. Podczas walk obronnych jego zdolności dowódcze były kwestionowane przez głównodowodzącego brytyjskiego generała Arthura Percivala. W dniu rozpoczęcia negocjacji o poddaniu twierdzy, 15 lutego 1942 roku, Gordon Bennett zdał dowództwo 8. Dywizji brygadierowi Cecilowi Callaghanowi i opuścił Singapur na sampanie. Do Melbourne przybył 2 marca.
Ucieczka Bennetta wywołała różne reakcje wśród Australijczyków. Większość zawodowych oficerów potępiła go za opuszczenie idących do niewoli żołnierzy. Obrońcy generała, wywodzący się w znacznej mierze spośród jego podkomendnych z czasu I wojny światowej i z 8. Dywizji, twierdzili, że miał on prawo tak postąpić, aby przekazać swoje spostrzeżenia dotyczące taktyki japońskiej. 7 kwietnia 1942 roku Gordon Bennett został awansowany do stopnia generała porucznika (Lieutenant General), jednocześnie powierzono mu dowództwo III Korpusu, stacjonującego w Perth.