Okres schyłkowy kariery Załamany psychicznie, fizycznie i finansowo Rose za pożyczone pieniądze powrócił do USA. Tymczasem w USA wszystkie jego dawne kontakty muzyczne się urwały. Nie mogąc utrzymać się z muzyki, rozpoczął pracę instalatora ścian. Wkrótce zaczął także nagrywać reklamy (jedna z najsłynniejszych, to reklama dżinsów firmy Wrangler, która była prezentowana przez pięć lat), i jego finansowa sytuacja nieco się poprawiła. Ukończył wobec tego studia, ale tylko po to, aby się przekonać, że przez ten czas jego nowe kontakty telewizyjne także się urwały.
Rozpoczął więc pracę jako makler giełdowy, co trwało do krachu w 1987 r. Ożenił się i znów zaczął podkładać głos w reklamach. Zaczęły się jego problemy z alkoholem. Od czasu do czasu występował w niewielkich klubach nowojorskich. Ok. 1990 r. małżeństwo się rozpadło z powodu alkoholizmu artysty i wtedy zdecydował się przestać pić. Był zupełnie nieświadomy, że w Wielkiej Brytanii nastąpiło ponowne zainteresowanie nim, a Nick Cave nagrał w 1986 r. jego piosenkę „Long Time Man”. Równocześnie ponownie wydano jego albumy i stał się znany wśród nowej generacji słuchaczy. W 1996 r. nagrał kilka pokazowych (demo) utworów w Wielkiej Brytanii. Wystąpił również w klubie Half Moon w południowym Londynie z koncertem, który został znakomicie przyjęty.