Małżeństwo z Pollakiem bardzo szybko doczekało się kryzysu. Przez wzgląd na niskie dochody męża Jesenská zaczęła udzielać korepetycji z czeskiego (do jej uczniów należał m.in. pisarz Hermann Broch) oraz zajmować się tłumaczeniem i dziennikarstwem. Tłumaczyła teksty z języka niemieckiego dla czeskich dzienników, a także pisywała felietony do magazynów o modzie. W krótkim czasie zbudowała wokół siebie legendę znakomitej dziennikarki.
W roku 1919 zainteresowało ją opowiadanie niezbyt znanego wtedy pisarza Franza Kafki pt. Der Heizer, w związku z czym napisała do autora z zapytaniem, czy może to opowiadanie przetłumaczyć na czeski. Tak zaczęła się ich współpraca i korespondencja, która zakończyła się w roku 1923 na krótko przed śmiercią Kafki. Ich znajomość była prawie wyłącznie korespondencyjna, spotkali się bowiem tylko dwa razy – raz na cztery dni w Wiedniu, a później na dzień w przygranicznym mieście Gmünd. Der Heizer był jej pierwszym przekładem, potem przetłumaczyła jeszcze m.in. Proces oraz Wyrok.
Poza Kafką znała jeszcze Maksa Broda, Franza Werfela, Karela Čapka oraz Ferdinanda Peroutkę.