Jego ojczysta babka, Aniela z Siedleckich, pochodziła z neofickiej rodziny żydowskiej – była córką Majera i Chany z Piórów. Rodzina Kołakowskich po mieczu była pochodzenia chłopskiego i mazurskiego. Najstarszym znanym przodkiem jest Michał Kołakowski, który był wyznania ewangelickiego i w pierwszej połowie XIX wieku mieszkał w Bartkach w parafii Marwałd (Marwalde).
Jego żoną była Tamara z domu Dynenson (1928–2019), z wykształcenia psychiatra. Ich córką jest Agnieszka Kołakowska.
Prace filozoficzne Pierwszym tekstem Kołakowskiego skonfiskowanym przez cenzurę, a zarazem pierwszym, który zaczął funkcjonować poza oficjalnym systemem, był napisany w 1956 dla „Po Prostu” manifest Czym jest socjalizm. W 1957 ogłosił w tym samym piśmie tekst Sens ideowy pojęcia lewicy, który wraz z cyklem esejów „Światopogląd a życie codzienne” dla „Przeglądu Kulturalnego” odegrał istotną rolę w kształtowaniu się rewizjonizmu marksistowskiego w Polsce. Sens ideowy pojęcia lewicy ukazał się w przekładzie angielskim jako The Concept of the Left w pierwszej antologii pism Nowej Lewicy pt. The New Left Reader w 1969. W 1957 Kołakowski opublikował także w „Nowej Kulturze” (nr 35) artykuł Spisek pięknoduchów.