Za rolę Kinga, nastoletniego uciekiniera, próbującego przeżyć na ulicach Los Angeles w dramacie Dokąd zawiedzie cię dzień (Where the Day Takes You, 1992) i za postać Henry’ego w komedii Samantha (1992) został uhonorowany nagrodą Złotej Kosmicznej Igły na festiwalu filmowym w Seattle. W 1993 roku napisał tekst piosenki country „Someone Else’s Used Guitar” do filmu Petera Bogdanovicha W pogoni za sukcesem (The Thing Called Love, 1993), w którym zagrał jedną z głównych ról i wykonywał piosenki. Jego ekranowy pocałunek z Winoną Ryder w melodramacie Skrawki życia (How to Make an American Quilt, 1995) doczekał się nominacji do nagrody MTV. Zagrał policjanta w dreszczowcu Psychopata (Copycat, 1995) z Sigourney Weaver i Holly Hunter. Sukcesem komercyjnym była rola chłopaka w którym są zakochane Julia Roberts i Cameron Diaz w czarnej komedii Mój chłopak się żeni (My Best Friend’s Wedding, 1997).