Kiedy wybuchła I wojna światowa, jako przedstawiciel nieobecnego Szefa Sztabu Naczelnego Dowództwa Radomira Putnika kierował mobilizacją i koncentracją armii serbskiej. Po powrocie Putnika do kraju ponownie objął obowiązki dowódcy 2 Armii i przeprowadził manewr przemarszu przez Koceljevę i Tekeriš. W nocnym ataku na wschodnich stokach góry Cer 20 sierpnia 1914 roku pokonał 21 Dywizję austro-węgierskiego VIII Korpusu. Było to pierwsze zwycięstwo odniesione przez wojska Ententy nad państwami centralnymi, za które Stepanović otrzymał awans do najwyższego w armii serbskiej stopnia vojvody.
W bitwie nad Driną jego armia zażarcie broniła Maćwy, skutecznie odparła kilka koncentrycznych ataków przeważających sił austro-węgierskich, przygwoździła 5 Armię Oskara Potiorka do brzegów Driny i Sawy, po czym przez kilka miesięcy konsekwentnie wyczerpywała jej siły. W bitwie nad Kolubarą 2 Armia najpierw powstrzymała atak wroga na prawym brzegu rzeki Kolubary, a następnie wzięła udział w działaniach połączonych sił Radomira Putnika i Živojina Mišicia, które doprowadziły do upadku zgrupowania bałkańskiego armii austro-węgierskiej.