Mimo wyniszczającej zdrowie diety, Dee przez rok pracy jako nastoletnia modelka w Nowym Jorku zarobiła aż USD, które przeznaczyła na siebie i matkę po tym jak zmarł jej ojczym. Sowite wynagrodzenie Dee za modeling było większe niż to, co później zarabiała jako aktorka.
Aktorka Po zakończeniu kariery modelki, w 1957 roku Dee przeprowadziła się z Nowego Jorku do Hollywood. Po nauce w prywatnej szkole Hollywood Professional School, w czerwcu 1958 roku ukończyła University High School w Los Angeles. Filmowy debiut Dee miał miejsce w 1957 roku w produkcji Zanim dopłyną (reż. Robert Wise), gdzie wystąpiła obok Joan Fontaine i Piper Laurie. W celu promocji obrazu Dee pojawiła się w grudniowym wydaniu czasopisma „Modern Screen” w rubryce Louelli Parsons, która chwaliła młodą dziewczynę i porównała jej wygląd oraz talent do Shirley Temple. Za filmową kreację Dee została wyróżniona Złotym Globem dla Nowej Gwiazdy Roku, razem z Carolyn Jones i Diane Varsi. Mimo nowego sukcesu, Dee nadal walczyła z psychicznym jadłowstrętem, co spowodowało, że jej nerki tymczasowo przestały działać.