Po remoncie „Kipling” powrócił do zadań eskortowych i patrolowania na północy Wielkiej Brytanii. Pod koniec września został przydzielony do Dowództwa Zachodnich Podejść (m.in. z HMS „Jackal” i „Jupiter”). W nocy 11–12 października 1940 wziął udział w operacji Medium, ostrzeliwując port w Cherbourgu z pancernikiem HMS „Revenge” i niszczycielami 5. FlotylliNiszczyciele HMS „Javelin”, „Jaguar”, „Jupiter”, „Kashmir”, „Kelvin”, „Kipling”. Don Kindell, NAVAL EVENTS, OCTOBER 1940, Part 1 of 2.. W nocy 17-18 października wraz z niszczycielami 5. Flotylli i krążownikami HMS „Newcastle” i „Emerald” wziął udział w potyczce z niemieckimi niszczycielami „Hans Lody”, „Karl Galster” i „Friedrich Ihn” na dużej odległości, bez strat po obu stronach Don Kindell, NAVAL EVENTS, OCTOBER 1940, Part 2 of 2.. Oprócz zadań eskortowych, kilkakrotnie od grudnia 1940 do marca 1941 osłaniał akcje stawiania min.
Morze Śródziemne 1941-1942 W kwietniu 1941 „Kipling” został przeniesiony z 5. Flotyllą oraz krążownikiem HMS „Dido” i stawiaczem min HMS „Abdiel” do Floty Śródziemnomorskiej i 28 kwietnia dotarł na Maltę, w osłonie operacji Dunlop dostarczenia samolotów na Maltę z Gibraltaru.