Na Malcie został włączony do Zespołu K (Force K) dowodzonego przez Louisa Mountbattena, działającego przeciwko żegludze pomiędzy Włochami a Afryką (w jego skład wchodziły wówczas niszczyciele HMS „Kelly”, „Kelvin”, „Kipling”, „Kashmir”, „Jackal”, „Jersey” i krążownik „Gloucester”). Już 2 maja, po uszkodzeniu na minie niszczyciela „Jersey”, blokującego wejście do portu, „Gloucester”, „Kipling” i „Kashmir” odesłano do Gibraltaru. Powróciły one na Maltę z konwojem operacji Tiger. 10 maja 1941 „Kipling” wraz z „Jackal”, „Jersey”, „Kelly”, „Kashmir” i „Kelvin” bombardował Benghazi, po czym okręty były atakowane nieskutecznie przez samoloty niemieckie.
Od 21 maja 1941 „Kipling” z zespołem K uczestniczył w bitwie o Kretę, przydzielony do zespołu A-1. 23 maja brał udział w patrolu na południe od Krety z niszczycielami HMS „Kelly” i „Kashmir”, lecz na skutek awarii steru, odłączył się od nich, przez co ominął go nalot niemieckich bombowców, które zatopiły pozostałe okręty. „Kipling”, który nadszedł później, uratował ponad 270 rozbitków z obu okrętów, lecz podczas operacji dziób półzatopionego „Kelly” przedziurawił jego kadłub i zbiorniki paliwa, powodując przechył. 70 mil przed Aleksandrią 24 maja „Kiplingowi” skończyło się paliwo, lecz po uzupełnieniu go ze stawiacza sieci „Protector”, doszedł do portu.