Na początku 1968 r. ukazał się nowy album Ochsa, Tape from California, nagrany z udziałem Ramblin’ Jacka Elliotta. Artysta doszedł do wniosku, że barokowa aranżacja utworów na poprzednim albumie była za bogata, wyrafinowanie ją nieco upraszcza, a nawet wprowadza akustyczne utwory (np. „Joe Hill”) zupełnie w stylu pasującym do albumów nagranych dla Elektry. Mamy tu utwory przeciw wojnie w Wietnamie („White Boots Marching in a Yellow Land”) i „The War is Over”, którego podejrzany triumfalizm daje jasno do zrozumienia, że wojna nie jest skończona. W tytułowym, prawie 7-minutowym utworze powraca temat żeglarza. Tło tworzą perkusja, gitara basowa i klawesyn. Jest to świetny, dorównujący poprzedniemu, album.
W tym okresie Ochs nawiązał kontakt z Jerrym Rubinem, który razem z Abbiem Hoffmanem był wiodącą siłą Youth International Party (czyli Yippies). Przygotowywał on masowe zgromadzenie młodych ludzi podczas Konwencji Partii Demokratycznej w Chicago. Wszystko zaczęło się, jak planowano, pokojowo. Ochs i Rubin zostali aresztowani pod znakomitym pretekstem pogwałcenia praw żywego inwentarza, gdyż publicznie nominowali świnię na prezydenta USA, ale policjaBył to okres władzy w mieście skorumpowanego burmistrza Richarda J. Daleya. użyła, nieatakowana, gazu łzawiącego i pałek, i wtedy rozpoczęły się słynne zamieszki w Parku Lincolna.