Prowadzona następnie polityka proczeska przyniosła w 1303 r. bunt własnych poddanych pod dowództwem Wojsława Trojdenowica. Stało się to zapewne z inspiracji zagorzałego przeciwnika rządów Wacława II – księcia Inowrocławia Leszka. Do władzy Siemowit został przywrócony dopiero w 1305 r. w wyniku pomocy wiernego księciu dworzanina Andrzeja z Krakowa. Po odzyskaniu księstwa Siemowit ostatecznie opowiedział się za polityką Władysława Łokietka i prawdopodobnie całkowicie mu się podporządkował. Siemowita, jako że posiadał on rozliczne kontakty ze swoimi najbliższymi sąsiadami – Krzyżakami, uważa się za pomysłodawcę projektu sprowadzenia zakonu do walki z najeźdźcami brandenburskimi na Pomorzu Gdańskim, co w ostatecznym rozrachunku jednak nie było najlepszą decyzją. W 1310 r. w związku z zaprzestaniem płacenia dziesięciny Siemowit i jego rodzina znaleźli się pod klątwą kościelną zdjętą dopiero po śmierci księcia w 1316 r. Siemowit dobrzyński zmarł najprawdopodobniej w 1312 r., chociaż starsza historiografia z Oswaldem Balzerem na czele optowała za wcześniejszym zgonem księcia w 1306 r. podczas wielkiego najazdu litewskiego na Dobrzyń. Obecnie pomysł ten, na skutek dotarcia do dokumentów poświadczających życie Siemowita po tej dacie, zarzucono. Nie wiadomo, gdzie Siemowit został pochowany.