Przed powrotem do Kanady McLuhan zaprosił swoją irlandzką przyjaciółkę Marjorie Norris do Irlandii, gdzie zwiedził z nią Dublin, podążając śladami autora „Ulissesa”.
Początki kariery akademickiej Po studiach wrócił do Kanady, jednak nie mógł tam znaleźć stosownej dla siebie pracy. Ostatecznie został asystentem na Uniwersytecie Wisconsin-Madison (Stany Zjednoczone) i w roku akademickim 1936–1937 wykładał tam literaturę angielską.
Fascynacja osobowością i dziełem Chestertona miała doprowadzić w 1937 roku do przyjęcia przez McLuhana wiary rzymskokatolickiej. Ojciec zaakceptował jego decyzję, ale matka była niepocieszona i uważała, że utrudni mu to dalszą karierę. Przez resztę swojego życia McLuhan nauczał wyłącznie w rzymskokatolickich szkołach wyższych. Religijność McLuhana była głęboka, jednak traktował on wyznanie jako sprawę ściśle prywatną. Przypisywał szczególne znaczenie liczbie trzy (Trójca Święta), a czasami mawiał, że Maryja Panna stanowi dla niego intelektualną przewodniczkę.