Również tym razem Kazimierz, korzystając z zamieszania obecnego zawsze przy przejmowaniu władzy, wydarł mu ziemię dobrzyńską.

W bulli Innocentego IV z 19 maja 1253 papież przyznał księciu Kazimierzowi ziemię que Galens dicitur obejmujące pruską Galindię, co już rok później spowodowało wydanie kolejnego dokumentu wzmiankującego spór na tym tle księcia Kazimierza z krzyżakami. Lata 50. XIII w. upłynęły Kazimierzowi na próbie realizacji projektu pokojowej chrystianizacji bałtyjskich Jaćwingów, do której bazą wypadową miała być posiadana przez niego część ziemi lubawskiej. Polityka księcia spotkała się z oporem sprowadzonych w 1226 przez Konrada mazowieckiego krzyżaków. Do zatargu z Zakonem doszło jednak przede wszystkim z powodu próby zmonopolizowania przez toruńskiego komtura, wspieranego przez mieszczan, handlu na Wiśle. Do ugody doszło 28 grudnia 1254 roku, ale do unormowania stosunków z krzyżakami doprowadziła dopiero umowa z 12 lutego 1263 roku, w której znalazły się postanowienia dotyczące handlu.