Tymczasem nad władztwem Kazimierza zaczęły zbierać się czarne chmury. W 1258 książę wielkopolski Bolesław Pobożny, sprzymierzony z księciem zachodniopomorskim Warcisławem zaatakował Kujawy, domagając się zwrotu bezprawnie przekazanej jego zdaniem przez Henryka II Pobożnego Kazimierzowi kasztelanii lądzkiej. Wyprawa zakończyła się tylko częściowym sukcesem, wobec czego w roku następnym książę wielkopolski zorganizował szeroką koalicję książąt mającą na celu wymuszenie na Kazimierzu ustępstw. W skład utworzonego antykujawskiego przemierza weszli dodatkowo książę krakowski Bolesław V Wstydliwy, książę mazowiecki Siemowit, oraz książę Roman, syn Daniela halickiego. Wspólna wyprawa koalicjantów zakończyła się pełnym zwycięstwem, wobec czego 29 listopada 1259 Kazimierz został zmuszony prosić o pokój, obiecując oddanie Bolesławowi Pobożnemu spornej kasztelanii.

Realizacja zawartej umowy napotkała jednak spore trudności, wobec czego w 1261 doszło do ponownej wyprawy sprzymierzonych przeciwko księciu kujawskiemu. Korzystając z tego zamieszania, upomniał się o swoją własną dzielnicę najstarszy syn Kazimierza, Leszek Czarny, zagrożony groźbą wydziedziczenia na skutek knowań macochy księcia, Eufrozyny opolskiej.