Gdy w 1936 roku w Syrii wybuchł strajk generalny, al-Kawukdżi rozpoczął przygotowywać swoich ludzi do wojny. Jego działania zostały jednak powstrzymane, ponieważ francuskie władze mandatowe przystąpiły do negocjacji z Syryjczykami.
Palestyna Gdy w kwietniu 1936 roku wybuchło arabskie powstanie w Palestynie, al-Kawukdżi zaangażował się w pomoc palestyńskim powstańcom. Wysłuchał wezwania wielkiego muftiego Jerozolimy Muhammada Amina al-Husajniego i na czele stu irackich ochotników wyruszył do Palestyny. Po przejściu przez Emirat Transjordanii, w sierpniu 1936 roku wkroczyli do Doliny Bet Sze’an. Dołączyło tutaj do niego około 60 Syryjczyków i 30 Druzów. W owym czasie w Mandacie Palestyny nie działał jeszcze żaden podobnie zorganizowany oddział powstańców. Al-Kawukdżi starał się działać z zachowaniem zewnętrznego wyglądu wojskowego. Szkolił swoich ludzi wykorzystując wojskowe metody szkoleń, oraz narzucał dyscyplinę lokalnym liderom milicji. Zorganizował własną sieć informatorów, szpiegów i zdrajców, którzy działali przeciwko brytyjskim władzom mandatowym. Wykorzystywał przy tym arabskich dziennikarzy i syryjskie dzienniki do publikowania komunikatów z prowadzonych działań i werbowania nowych ochotników.