W tym samym roku napisał razem z komedię Kłusownicy (niem. Wilddiebe), którą wystawiono w Burgtheater w Wiedniu. W stosunkowo krótkim czasie Herzl stał się cenionym dziennikarzem, o publikację jego artykułów ubiegało się kilka gazet. W 1888 roku został przyjęty do wiedeńskiego stowarzyszenia literatów i dziennikarzy Concordia, a w swoich artykułach zaczął poruszać tematykę społeczną. W tym czasie Herzl niemal nie utrzymywał żadnych kontaktów ze środowiskami żydowskimi i ulegał asymilacji.
thumb|Theodor Herzl z dziećmi, 1900 rok W dniu 25 czerwca 1889 roku poślubił córkę bogatego kupca Jakuba Naschauera, Julię (ur. 1868, zm. 1907). Mieli troje dzieci: Paulinę (ur. 29 marca 1890), Hansa (ur. 10 czerwca 1891) i Margaritę (ur. 20 maja 1893). Oboje małżonków odmówiło obrzezania syna. Małżeństwo było nieszczęśliwe, ponieważ Herzl był bardzo mocno związany ze swoją matką i nie potrafił się porozumieć z żoną. Trudności te pogłębiły się wraz z podjęciem działalności politycznej w późniejszych latach. Żona nie była zaangażowana w tę działalność, stąd ich drogi coraz bardziej się rozchodziły.