W latach 2002–2003 rywalizował z czołowymi zawodnikami świata, m.in. z Ihorem Wowczanczynem i Kevinem Randlemanem z którymi wygrał. Po znakomitych występach, dostał możliwość wzięcia udziału w turnieju PRIDE Middleweight Grand Prix 2003, gdzie dotarł do finału ulegając w nim Brazylijczykowi Wanderleiowi Silvie. W drodze do finału pokonał byłego mistrza UFC Murilo Bustamante i przyszłego Chucka Liddella.
W kolejnych latach nokautował m.in. Ricardo Aronę efektownym wyniesieniem i rozbiciem (tzw. „slamem”) który przeszedł do historii mieszanych sztuk walki jako jeden z najbardziej widowiskowych nokautów wszech czasów oraz ponownie uległ Silvie, tym razem w pojedynku o pas mistrzowski PRIDE w wadze średniej. W 2006 postanowił zerwać kontrakt z japońską organizacją i związać się z szybko rozwijającą się World Fighting Alliance. Stoczył dla niej jeden pojedynek pokonując medalistę igrzysk olimpijskich w zapasach Matta Lindlanda po czym organizacja została kupiona przez Zuffa (właściciela UFC) wraz z kontraktami zawodników w tym Jacksona.