W 1558 r. w księgach miejskich właściciel miasta hetman Jan Amor Tarnowski nakazał m.in., aby cały czas straże obserwowały miasto z wieży ratuszowej i w razie zauważenia ognia wszczynały alarm. W tym czasie rozpoczęła się najważniejsza przebudowa i rozbudowa obiektu, której zawdzięczamy wygląd obecny. Powiększono ratusz o podpiwniczoną część zachodnią. Następnie prosta, kubiczna bryła ratusza została zwieńczona wysoką, ceglaną ścianą attyki, za którą ukryto tzw. dach pogrążony. Attyka ta jest bardzo podobna do attyki krakowskich sukiennic z 1559 r. Attykę tarnowskiego ratusza, kontrastującą obecnie kolorem cegły z otynkowanymi ścianami budynku, ozdobiono 28 blendami, w których umieszczono portrety pieczętujących się herbem Leliwa „panów na Tarnowie” z podpisami. Byli tam m.in. uwiecznieni Spycimir, „założyciel miasta i zamku tarnowskiego oraz melsztyńskiego” oraz jego potomkowie piszący się z Tarnowa, Melsztyńscy, Tarnowscy z linii starszej i Jarosławscy. Ostatnim sportretowanym był zmarły w 1568 r. Stanisław Spytek Tarnowski (portrety te zostały usunięte przed 1800 r.). W zwieńczeniu attyki znalazły się maszkarony w liczbie 14 odpowiadającej liczbie członków władz Tarnowa. Oryginalne, wykonane z piaskowca wykazują duże podobieństwo do maszkaronów krakowskich Sukiennic, których autorem był Santi Gucci.