Następnie spotyka ich Ewangelista i przepowiada ucisk i śmierć jednego z nich w Mieście Próżności.
W Mieście Próżności odbywają się przez cały rok Targi Próżności, na którym największym powodzeniem cieszą się towary Rzymu. Ponieważ pielgrzymi nie zamierzają na tych targach niczego kupować twierdząc, że kupują tylko prawdę, zostają aresztowani za powodowanie zamieszanie i pogardę wobec targów. Odbywa się proces sądowy i ława przysięgłych po przewodnictwem Ślepego uznaje ich za winnych. Wierny zostaje skazany na karę śmierci przez spalenie na stosie, zaś Chrześcijanin zostaje wypuszczony wolno.
W dalszej drodze przyłącza się do niego Ufny, mieszkaniec Miasta Próżności, stając się wiernym towarzyszem Chrześcijanina aż do końca pielgrzymki.
Wkrótce zbaczają z królewskiego traktu i wybierają łatwiejszą drogę. Rozpętuje się burza, zmuszając ich do pozostania na noc na łące Manowce. Rankiem spotyka ich olbrzym Rozpacz, który zabiera ich do zamku Zwątpienia, a następnie wtrąca do lochów i nakłania do samobójstwa grożąc, że jeśli tego nie zrobią to ich sam zamorduje. Chrześcijanin przypomina sobie, że ma klucz zwany Obietnicą, którym otwiera wszystkie zamki Zamku Zwątpienia.