W dalszej drodze Chrześcijanin zatrzymuje się na Wzgórzu Trudów, gdzie zasypia w altance i gubi przez nieuwagę pergamin (zapewnienie zbawienia). Po nieudanych poszukiwaniach zguby idzie dalej i zatrzymuje się w pałacu Pięknym (lokalny zbór). Chrześcijanin spędza tam trzy dni i zostaje przyodziany w zbroję (Ef 6:11-18), która ma mu służyć w walce z Apolionem w Dolinie Poniżenia.
W drodze do Doliny Poniżenia spotyka księcia tego świata – Apoliona, który próbuje odwieść go od pielgrzymki. Chrześcijanin jednak odmawia i Apolion atakuje go. Walka ta trwa ponad pół dnia, aż w końcu Chrześcijanin zadaje Apolionowi cios obosiecznym mieczem (Heb 4:12). Po tym ciosie Apolion rozwija swe smocze skrzydła i odlatuje.
Po walce Chrześcijanin schodzi do Doliny Cienia Śmierci, gdzie zastaje go noc. W środku doliny, pośród okrzyków przerażenia i potępienia słyszy wołanie (prawdopodobnie Wiernego): Choćbym też chodził w dolinie cienia śmierci, nie będę się bał złego, boś Ty ze mną (Ps 23:4). Kiedy opuszcza dolinę, wschodzi słońce.
Tuż za Doliną Cienia Śmierci spotyka Wiernego, dawnego mieszkańca Miasta Zagłady, który towarzyszy mu w pielgrzymce.