Oblężenie zamku w Cahir – oblężenie, które miało miejsce w roku 1599 w trakcie irlandzkiej wojny dziewięcioletniej (1594–1603). Zamek uchodził za jedną z najtrudniejszych do zdobycia twierdz zajmowanych przez wojska irlandzkie.
Earl of Essex w Irlandii Po wejściu do Irlandii w kwietniu 1599 r. znacznej liczby wojsk angielskich pod wodzą Roberta Devereux (16 000 ludzi i 1300 koni), a następnie zajęciu Dublina, początkowo nie dochodziło do większych walk. Devereux unikał na północy kraju konfrontacji z oddziałami rebeliantów Hugh O’Neilla (2 Earl of Tyrone), koncentrując swoją uwagę na zajęciu terenów południowych. Miało to zapobiec desantowi wojsk wspierającej Irlandczyków Hiszpanii.
W trakcie marszu przez prowincję Munster Anglicy odebrali kapitulację Derrinlaur Castle nad rzeką Suir. Kolejnym celem stał się zamek w Cahir leżący po drodze wzdłuż rzeki. Dla każdej armii próbującej atakować zamek od zachodniej strony jego zdobycie było mało realistyczne. Cahir Castle zbudowany został na skałach w środku rzeki i z uwagi na swoje umocnienia (6 wież obronnych) i grube mury uchodził za twierdzę nie do zdobycia.