Wejście w nowe tysiąclecie Po słabym starcie w sezonie 1999/2000, Shiels został zastąpiony przez Marty'ego Quinna, który doprowadził drużynę do wicemistrzostwa (za Linfieldem), półfinału Pucharu Irlandii Północnej oraz do finału Coca-Cola Cup. W następnych dwóch sezonach Coleraine kończył na 4. miejscu – w obu przypadkach z walki o tytuł eliminowała drużynę nierówna forma. W sezonie 2002/03 Coleraine zajął trzecie miejsce oraz pierwszy raz od 1986 roku awansował do finału krajowego pucharu. W finale przeciwnikiem była krajowa potęga – klub Glentoran Belfast. Zwycięską bramkę zdobył Jody Tolan i Glentoran, pomimo wysiłków, nie zdołał wyrównać. W następnym sezonie Coleraine ponownie dotarł do finału Pucharu Irlandii Północnej, gdzie znów trafił na Glentoran. Ponownie w meczu padła tylko jedna bramka, jednak tym razem zwycięzcą była drużyna z Belfastu.
Ostatnie lata W sezonie 2003/04 klub dotknęły poważne kłopoty finansowe. Redukcja budżetu sprawiła, że wielu czołowych graczy opuściło klub, jednak pomimo tego udało się zająć w lidze 6. miejsce.