Kolejnymi wydanymi singlami z płyty były Boy Blue i Maybe He'll Know.
Do 1994 album True Colors otrzymał dwie platynowe płyty. Wszystkie zyski ze sprzedaży singla Boy Blue artystka przekazała na rzecz akcji pomagania osobom zarażonych wirusem HIV.
A Night to Remember (1989–1992)
W roku 1989 ukazał się jej trzeci album, A Night to Remember (z ang. Noc do zapamiętania). Album został negatywnie oceniony przez krytyków. Także sama Lauper przyznała, że nie jest z niego zadowolona i w jednym z wywiadów nazwała go A Night to Forget (z ang. Noc do zapomnienia).
Jedynie pierwszy wydany promujący płytę utwór I Drove All Night znalazł się w pierwszej dziesiątce na liście Billboard Hot 100 (zajął 6. miejsce). Pozostałymi wydanymi utworami z płyty były: My First Night Without You, A Night to Remember, Heading West i Primitive.
21 kwietnia 1989 wyjechała w trasę koncertową A Night To Remember Tour.
21 lipca 1990 wokalistka wzięła udział w transmitowanym na cały świat charytatywnym koncercie The Wall Live in Berlin, wykonując utwór Another Brick in The Wall (cz. II).
W 1992 Cyndi Lauper nagrała nowy singel. Była to piosenka The World Is Stone, francuska wersja Le Monde est stone z musicalu Starmania. Promowała ona ścieżkę dźwiękową musicalu, którego nazwa została przetłumaczona na Tycoon.
Hat Full of Stars i Twelve Deadly Cyns... And Then Some (1993–1996)