W kolejnych dwóch latach walczył w K-1 ze zmiennym powodzeniem, wygrywając m.in. z Sethem Petruzellim oraz byłym yokozuną Tarō Akebono, ale też doznając porażek przed czasem z Mirko Filipoviciem, Remym Bonjaskym i Rayem Sefo.

W okresie tym Sapp zyskał w Japonii wielką popularność, której skala określana była „fenomenem popkultury”. Był twarzą kampanii reklamowych kilkuset produktów, nagrał płytę pop („Sapp Time”), napisał trzy bestsellery oraz prowadził w telewizji program rozrywkowy. Tylko do połowy 2003 roku gościł w ponad 200 programach telewizyjnych. Jego pojedynek z Akebono (grudzień 2003) był oglądany przez około 54 miliony japońskich telewidzów, co było największą liczbą w Japonii dla walki sportowej od 1976 roku.

W 2005 roku wygrał trzy walki w Hero’s (m.in. z Kim Min-soo, srebrnym medalistą olimpijskim w judo), a także tryumfował w turnieju K-1 World GP w Hiroszimie. Nie zdołał jednak zakwalifikować się do Finału K-1 WGP, przegrywając w walce eliminacyjnej z Choi Hong-manem. Wkrótce potem, skonfliktowany z władzami K-1 na tle finansowym, odszedł z organizacji. Powrócił w 2007 roku, aby stoczyć jedną walkę − podczas World GP w Amsterdamie został w ciągu 26 sekund znokautowany przez Petera Aertsa.