Krzyżacy jako władcy ziemi dobrzyńskiej przed rokiem 1235 nadali mieszczanom dobrzyńskim bliżej nieokreślone prawa, dotychczas nieznane w tej dzielnicy. Późniejsze źródła informują o funkcjonowaniu miasta na prawie niemieckim. W 1239 r. pojawił się sołtys dobrzyński Konrad. W kopii dokumentu, z błędną datą roku 1296, figuruje sołtys dobrzyński Gocwin, lecz została ona sprostowana na rok 1306. W 1248 roku, kiedy bezpotomnie zmarł Bolesław mazowiecki, Kazimierz I kujawski zajął Dobrzyń. W 1287 roku na ziemię dobrzyńską najechali Litwini, którzy pojmali 3 tys. ludzi i być może zniszczyli gród w Dobrzyniu. Na jakiś czas przed rokiem 1319 sołtysi dobrzyńscy przemienili się w wójtów. W 1322 r. wzmiankowany jest wójt dobrzyński Lemko. W 1287 roku książę Siemowit odziedziczył ziemię dobrzyńską i niedługo później zaczął tytułować się księciem dobrzyńskim. Od 1312 roku księciem dobrzyńskim był jego syn Włodko Garbaty.
14 września 1323 r. Litwini spalili miasto, a wielu mieszkańców zginęło bądź dostało się do niewoli (Piotr z Dusburga podaje, że nawet 2000 osób).