Miasto przez długi czas nie podźwignęło się z ruin, chociaż nie utraciło praw miejskichJanusz Bieniak, Recepcja prawa chełmińskiego na Kujawach i ziemi dobrzyńskiej w średniowieczu, [w:] Studia Culmensia Historico-Juridica czyli Księga Pamiątkowa 750-lecia Prawa Chełmińskiego, t. 1, pod red. Zbigniewa Zdrójkowskiego, Toruń 1990, s. 194-197..
W czasie najazdu krzyżackiego i walk o gród w Dobrzyniu w marcu 1329 zginął wójt dobrzyński, trafiony kamieniem wyrzuconym z machiny oblężniczej. W końcu XIII i na początku XIV w. (lata 1288–1327 i 1343–1352) była to siedziba udzielnych książąt dobrzyńskich (od 1306 r. pod zwierzchnictwem Królestwa Polskiego). W 1327 r. Dobrzyń został włączony przez Władysława Łokietka do Królestwa Polskiego.
W marcu 1329 r. Krzyżacy po oblężeniu opanowali zamek w Dobrzyniu i w 1330 r. osadzili w nim komtura. Urząd komtura Zakonu w zdobytym Dobrzyniu istniał od kwietnia 1329 co najmniej do kwietnia 1332 r., prawdopodobnie zaś zanikł między listopadem 1335 a grudniem 1337 r. na rzecz urzędu wójta. Zarządowi tego komtura podlegała cała ziemia dobrzyńska. Kolejni komturzy tego terytorium to: Kerstan von Kolne (1329) i Jan (1329—1332)J. Bieniak, List kanclerza kujawskiego do rady Starego Miasta Torunia ze stycznia 1331 r., Zapiski Kujawsko-Dobrzyńskie, seria A: Historia, 1978, s.144..