Po pokoju w Kaliszu między Kazimierzem Wielkim i Krzyżakami, Dobrzyń nad Wisłą wrócił pod zwierzchnictwo Polski. W 1352 r. zmarł książę Włodko Garbaty w związku z czym Kazimierz Wielki wcielił Dobrzyń do Królestwa Polskiego. W 1370 roku Kazimierz Wielki podarował Dobrzyń Kaźkowi Słupskiemu, księciu szczecińskiemu, po śmierci którego w 1377 roku zarządzała Dobrzyniem wdowa po Kaźku, księżna Małgorzata mazowiecka. Krótka reaktywacja księstwa nastąpiła w latach 1379–1391 pod rządami księcia opolskiego Władysława Opolczyka, który otrzymał Dobrzyń w lenno od polskiego króla Ludwika Węgierskiego.
Zapewne około 1388 r. w mieście założono klasztor franciszkański. W 1390 roku Władysław Opolczyk nadał im pewne grunta, a w 1395 roku Wojciech z Chełmicy Małej herbu Nałęcz z rodziną nadał zakonnikom 60 grzywien na budowę klasztornego kościoła. Za ciemiężenie poddanych władzę nad Dobrzyniem odebrał Opolczykowi Władysław Jagiełło, w związku z czym Władysław Opolczyk oddał prawa do Dobrzynia w zastaw Krzyżakom za 40 tys. florenów. Spowodowało to konflikt prawny między Polską i zakonem krzyżackim, ponieważ Opolczyk dokonał felonii, czyli złamania obowiązków wasala. Wkrótce Krzyżacy opanowali Dobrzyń. W dniu 10 czerwca 1405 r. Dobrzyń został wykupiony przez Polskę. Po wybuchu wielkiej wojny zamek w Dobrzyniu został 20 sierpnia 1409 r.