W 1998 roku wystąpił w przedstawieniach: Iachimo and Jupiter jako Cymbeline w nowojorskim Public Theatre przy Delacorte Theatre, The Caucasian Chalk Circle w nowojorskim La MaMa E.T.C. oraz kontrowersyjnej sztuce Terrence McNally Corpus Christi w roli Joshuy, młodego geja, który reprezentuje Jezusa Chrystusa we współczesnych czasach w Manhattan Theatre Club Stage I, City Center. Sztuka spotkała się z silnym atakiem ugrupowań religijnych. W 2002 zagrał w spektaklu Fotograf (Photographer) jako Elle w Zipper Theatre.
W roku 1999 trafił na mały ekran w odcinkach popularnych seriali stacji Fox Broadcasting Company Ally McBeal i HBO Seks w wielkim mieście (Sex and the City). Rok później zadebiutował na ekranach światowych kin, występując w trzech kasowych filmach kinowych: w thrillerze kryminalnym Ryzyko (Boiler Room) z Vinem Dieselem i Benem Affleckiem, dramacie Tully (Truth About Tully) i horrorze Ulice strachu 2: Ostatnia odsłona (Urban Legends: Final Cut) oraz pojawił się w roli doktora Montville’a w pięciu odcinkach nowojorskiego serialu Brygada ratunkowa (Third Watch).