W 2002 roku dostał rolę Dave’a Simona w filmie Dochodzenie (City by the Sea), w którym wystąpił u boku Roberta De Niro. Tego samego roku otrzymał kolejną ważną propozycję – miał wcielić się w główną postać męską w filmie, którego gwiazdą była wokalistka pop Britney Spears. Była to komedia młodzieżowa Crossroads – dogonić marzenia, a za swoje role zarówno Spears, jak i Mount zostali wyróżnieni nominacją do antynagrody Złotej Maliny jako najgorszy ekranowy duet, a określono go mianem „Jakkolwiek brzmi jego imię”. Jednak film cieszył się frekwencją w kinach i przysporzył Mountowi pokaźniejszą liczbę fanów. W 2006 roku aktor wcielił się w postać Jima Steele’a w trzynastu odcinkach popularnego serialu tv Wyrok (Conviction), a rok wcześniej wystąpił w jednej z głównych ról w dramacie obyczajowym Siostry (In Her Shoes). W 2008 roku Mount zaangażował się w produkcję filmu Cook County, w którym również wystąpił w głównej roli.
W 2006 powstał film dokumentalny Anson Mount: Conviction.