Twórczość Zaczął pisać jeszcze w gimnazjum pod silnym wpływem Antona Aškerca. Swoje wiersze publikował w Ogródku (Vrtcu) i Dzwonie Lublany (Ljubljanski zvon). Na samym początku pisał wiersze realistyczne, później zmienił kierunek twórczości na noworomantyzm. Entuzjazmował się dekadentyzmem i symbolizmem, ale wkrótce znalazł swą własną, oryginalną drogę. Pierwszymi wartościowymi utworami Cankara były wiersze i szkice liryczne. W czasie gdy przebywał w Wiedniu działał w kole literackim słoweńskich studentów, którego członkami byli także m.in. Oton Župančič, Fran Govekar i Fran Eller.
Pierwszy tomik jego wierszy pt. Erotyka (Erotika) wywołał ataki ze strony konserwatystów. Ukazanie się Erotyki Cankara i Pucharu upojenia (Čaša opojnosti) Župančiča w 1899 uznawane jest za początek słoweńskiej moderny. Jednak nieprzychylne nastroje co do tomiku Cankara sprawiły, że ówczesny arcybiskup Anton Bonavetura rozkazał wykupić cały nakład książki i spalić. Nie miało to jednak większych skutków, gdyż już w roku 1902 ukazało się jej drugie wydanie.